Cascais Citadella körül épült 1488 király Juan II. Egy kis középkori várat nem tudta visszaverni a spanyol csapatok által vezetett Duke of Alba, aki 1580-ban elfoglalták a falut és a fegyveres konfliktus vezetett, hogy egyesítse a spanyol és a portugál korona. Írták alá Ibériai Unió, és Philip II spanyol kikiáltották, és koronázták portugál Fülöp király I. Uralkodása alatt a várat újjáépítették, és vált a fellegvára a tipikus reneszánsz.

1807-ben, a megszállás idején a Napóleon csapatai Portugália, Cascais fellegvár elfogták a francia tábornok alatt Junot, aki maradt a faluban egy ideig. Uralkodása alatt Lajos király II, 1870-1908, az egyik épület a fellegvár nyári rezidenciája volt a királyi család, és egy kis halászfalu vált egy nagyon népszerű, akkor. 1878-ban, végzéssel Lajos király II a fellegvár volt villany. Így Cascais lett az első város az országban, ahol nem volt áram. A falu kezdett terjeszkedni, javult az utak a lisszaboni és Sintra, számos nemesi család épített gyönyörű házak a tengerparton. Az infrastruktúra fejlesztésére, 1889-ben volt egy vasút. 1896-ban, király Carlos feladtam a fellegvár, az első oceanográfiai laboratórium, és személyesen végzett 12 tudományos expedíciók.

Ma, a fellegvár is megtartotta azt a szerepet, az elnök nyári rezidenciája. A kert nyitva áll a látogatók egy kis múzeum a tüzérség a szabadban.